糸井重里の仕事術「“僕たちがやりたかったこと”に変換できるかが大事」

更新日2021.9.8 / 公開日2020.3.27

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※本記事は株式会社マスメディアンの『advanced by massmedian』に掲載された記事を表示しています。

ファッションデザイナー、起業家、インフルエンサーなどマルチに活躍するハヤカワ五味さんがパーソナリティをつとめるTOKYO FMの番組「マスメディアン妄想の泉」。この番組では、さまざまなフィールドで活躍する起業家やクリエイター、アーティストをゲストに迎え、未来を面白くするヒントを“妄想しながら”探っていきます。3月21日（土）の放送は、前回に引き続き、「ほぼ日刊イトイ新聞」主宰の糸井重里さんが登場。女性リスナーから寄せられた質問に答えました。

「休みのクリエイティブが必要」

＜リスナーからのメッセージ＞
「ほぼ日（※ほぼ日刊イトイ新聞の略称）の『2月29日は、さぼる日。』が好きです。自分だったらどんなさぼり方をしようかな、と妄想するのが楽しいです。お2人なら、どんなさぼり方をしますか？」

1998年に、ほぼ日を開設して以降、糸井さんは「休みの“クリエイティブ”が必要だ」とずっと提唱してきたそう。というのも「（みんなは）“どう休むか”について、誰かが考えたものに乗せてもらうことしか考えていない」と指摘します。

糸井さんは、趣味の1つである“釣り”を通じて、「どう休むかは、“どう働くのか”と同じくらい一生懸命に考えないといけない」と実感したそう。「（人から）『休め』と言われてでもいいから、自分を解放して“休むこと”を一生懸命やってみたくて、うるう年のさぼる日を始めた」と着想について語ります。

また、「みんなの“休み”って暇つぶしにしかならないんだよ。“何時間寝られるかやってみよう”ってやるのは（“休み”であって）暇つぶしではない。どうやろうと（創意工夫して）、面白い限りは“休み”。それが楽しくなかったら“休みのクリエイティブ”としてはボツなの。休みをいい時間にすることが、いい人生にする大元ですよね」と話します。

糸井重里の“ビジネス感”

ほぼ日を開設する前は、フリーランスとして1人で活動してきた糸井さん。当時は、「なにかがなくなっても倒れないように、あれこれいっぱい仕事をする。それを意識的にやっていた。それが、面白かったし僕にとってのビジネス感だった」と振り返ります。

その後、ほぼ日の従業員たちと、チームとして仕事をするようになりますが、「（チームが）自分の腕に頼っているようでは駄目で。もし、僕がいなくなったときにどうするかと言えば、生めば生むほど面白くなる仕組みを、会社のなかにいくつも持つこと。例えば、きれいなお皿があったとして、“このお皿でなにが出せるだろう？”と、みんなが考えたくなるようなお皿をつくれるかどうかが、今の僕の仕事だと思う」と話します。

また、ときには、ほぼ日に仕事の依頼が舞い込んでくることも。そんなときは「まず（内容を）聞いて、その仕事を“僕たちがやりたかったこと”に変換できるかどうかを考える。つまり、“自分の動機”がすごく大事」と言います。

糸井さんは、元々ハヤカワさんに対して“この子いい度胸しているな。いつか会ってみたい”と思っていたそう。つまり、この日番組ゲストとしてこの場にいるのも、「番組側からの“僕をゲストで”というお願いは、“ハヤカワ五味さんに会いたい”という僕からのお願いに変換できた。こういう風に思考を全部変換していっている」と自身の仕事術について触れました。