デジタルスキルの課題の有無で、企業の経営層と教育担当とで認識に違いがあることがわかった。プログラミングのオンライン学習サービスを運営するProgate（プロゲート、代表取締役＝加藤將倫）と、MMD研究所の共同調査で明らかになった。
社員のデジタルスキルについて「課題がある」とした大企業の教育担当者は84.5％、中小企業の教育担当者は77.5％に上った。一方、会社経営者・役員では「課題がある」は半数以下の48.0％で、ギャップの大きさが浮き彫りになった。
課題とする内容にも差が出た。大企業の教育担当者が最も多く挙げたのは「ミドル･ベテラン社員の習得意識が低い」で35.5％。会社経営者・役員では同じ内容は18.8％で、5番目だった。トップは「若手社員とミドル･ベテラン社員間のデジタルスキルの格差が大きい」で29.2％だった。
中小企業では「デジタルスキルを学ぶ時間を確保できない」が32.9%でトップ。同じ内容は大手企業でも0.6ポイント差で2位につけている。会社経営者・役員では上位5つには入らなかった。
教育担当者の上位に挙がらなかった課題で、経営層にのみ現れた項目は「デジタルスキルを習得しても実務の中で生かす場がない」（25.0％）と、「若手社員の習得意識が低い」（20.8％）だった。
アルバイト・パート求人サイトなど運営のディップが、企業の法人営業担当者1000人を対象とした別の調査では、「デジタルツールの導入の課題」のトップが「やり方を変えたくない人が存在（する）」で19.4％。次いで「ITリテラシーが低く、不安を持つ人が存在（する）」が12.3％、「デジタル活用に長けた人材が不足していた」が11.0％だった。
自由回答では、「反対勢力を説得することに時間がかかった」（情報通信／経営者・役員／50～99名）、「既存のやり方になれている人からシステム導入に消極的な意見」（情報通信／一般社員／2,000～2,999名）といった人材上の課題のほか、「音頭を取るのが誰になるのか？意見がまとまらずに進展しなかった」（製造業／課長／100～299名）、「経営層への理解を求めるのが大変だった」（製造業／リーダー／5,000名以上）などの声も寄せられた。
